Windows Server 2003 является новой версией Windows 2000 Server и серверным вариантом операционной системы Windows XP. Изначально Microsoft планировала назвать этот продукт «Windows .NET Server» с целью продвижения своей новой платформы Microsoft .NET. Однако впоследствии это название было отброшено, чтобы не вызвать неправильное представление о .NET на рынке программного обеспечения.

Windows Server 2003 доступен в четырёх основных изданиях, каждое из которых ориентировано на определённый сектор рынка.

Все эти издания, за исключением Web Edition, доступны также в 64-разрядных вариантах (AMD64 и IA-64). Включение поддержки 64-разрядных процессоров даёт системам возможность использовать большее адресное пространство и увеличивает их производительность.

Web Edition - серверная система, оптимизированная для Web-служб и Web-узлов (издание для World Wide Web) представляет собой «облегчённую» версию Windows Server 2003 специально для использования на веб-серверах. Это издание не способно выполнять функции контроллера домена и не поддерживает некоторые другие важные возможности прочих изданий, но содержит службы IIS и стоит значительно дешевле. Поддерживает до 2 гигабайт оперативной памяти и до четырёх процессоров на компьютер.

Standard Edition (стандартное издание) ориентировано на малый и средний бизнес. Оно содержит все основные возможности Windows Server 2003, но в нём недоступны некоторые функции, которые, по мнению Microsoft, необходимы только крупным предприятиям. Поддерживает до 4 гигабайт оперативной памяти и до четырёх процессоров на компьютер.

Enterprise Edition (издание для предприятий) ориентировано на средний и крупный бизнес. В дополнение к возможностям Standard Edition, оно позволяет использовать больший объём оперативной памяти (до 32 гигабайт оперативной памяти) и SMP на 8 процессоров (Standard Edition поддерживает лишь 4). Это издание также поддерживает кластеризацию и добавление оперативной памяти «на лету».

Datacenter Edition (издание для центров данных) ориентировано на использование в крупных предприятиях при большой нагрузке. Windows Server 2003, Datacenter Edition может одновременно поддерживать в определённых ситуациях больше 10000 пользователей и кластеры, содержащие до восьми узлов. Эта система поддерживает до 64 процессоров и 128 гигабайт оперативной памяти.

Windows Server 2003 R2
6 декабря 2005 года Microsoft выпустила новую версию Windows Server 2003, официально называемую R2 (от англ. Release 2 - «выпуск 2»). Согласно заявлениям Microsoft, эта версия включает в себя существенные улучшения в следующих областях:
управление серверами подразделений;
управление учётными записями и доступом;
управление хранилищами;
веб-приложения;
виртуальные серверы.

Service Pack 2
Service Pack 2 для Windows Server 2003 был выпущен 13 марта 2007 года, хотя первоначально его выпуск был запланирован на первую половину 2006 года. Майкрософт характеризует Service Pack 2 как стандартный выпуск пакета обновления, содержащий ранее выпущенные обновления безопасности, хотфиксы, улучшения надежности и производительности. Помимо этого, Service Pack 2 содержит в себе Microsoft Management Console 3.0, Windows Deployment Services (который заменил Remote Installation Services), поддержку WPA2 и добавление функциональности в IPSec и MSConfig. Service Pack 2 также содержит возможности Windows Server 2003 Scalable Networking Pack (SNP), позволяющие сделать аппаратное ускорение обработки сетевых пакетов.